転職を決めた人が、いちばん最初に迷うのがここです。辞めてから探すのか、働きながら探すのか。
調べると、答えはだいたいそろっています。基本は在職中。空白期間は作らないほうがいい。読んでいるうちに、退職してから動くのは危ない選択のように見えてきます。
ただ、上位に並ぶページを1件ずつ開いて確かめると、別のことも見えてきました。Webマーケターを狙う人に向けて、この比較を正面から扱っているページがほとんど無いのです。転職一般の記事は在職中をすすめ、Webマーケター向けの記事は転職の手順しか書いていない。この2つが、まったく交わっていません。
この記事では、その交わっていない部分を埋めます。収入がいつ途切れるのか、給付はいつ入るのか、手続きに何が要るのか、そしてWebマーケターを狙う場合に固有の準備物をいつ作るのか。順番に並べます。
こんなふうに調べていませんか
- 辞めてから転職活動をしたほうが集中できそうだが、収入が止まることが不安で決められない
- 在職中に進めたいが、面接の日程をどう作ればいいのか見当がつかない
- 空白期間について面接で聞かれると聞いて、退職を先にする判断ができなくなっている
この記事を読み終えたときに手に入るもの
- 在職中と退職後を、収入・時間・手続き・見られ方の4点で自分の状況に当てはめられるようになります
- 退職後に収入が空く期間を、制度の流れから具体的に見積もれるようになります
- Webマーケター志望の準備物をいつ作るかを、活動のタイミングと結びつけて決められるようになります
結論30秒でわかる、この記事の結論
- 一律の正解はありません。 決め手は、収入が途切れることへの備え、使える時間、手続きの負担の3つです。
- 退職後は、給付が入るまでに空く期間があります。ここを制度の流れから見積もると、判断が具体的になります。
- 決めたあとに変えてもかまいません。 選考の進み具合を見ながら、後ろ倒しで判断する形もあります。
進めるのは、転職を決めかけている若葉さんと、お金の見通しから判断したい岸本さん。鈴木さんが答えます。
この記事は、退職をすすめるものではありません。WEBMARKSの転職サポートでも、在職中に進める人と退職後に進める人の両方がいます。どちらが有利かを一律に断定できる集計は、社内にもありません。
01Webマーケターの転職活動は、在職中と退職後のどちらで進めるべきなんですか？
七海さん辞めてからのほうが集中できると思うのですが、危ないでしょうか。
鈴木さん危ないかどうかは、辞めるかどうかでは決まりません。 収入が空く期間に耐えられるかどうかで決まります。そこは計算できるので、先に出しましょう。
この判断は、好みの話に見えて、実際にはほとんどがお金と時間の計算です。計算できるものを感覚で決めると、どちらを選んでも不安が残ります。
計算するのは3つです。収入が空く期間はどれくらいか。その間に生活費をどこから出すか。
使える時間が増えたぶん、何に使うのか。この3つに答えが出れば、選択は自然に決まります。
もう1つ、計算に入らない要素があります。焦りです。収入が止まると、条件を下げてでも早く決めたくなります。
時間の余裕が、判断の余裕とは限りません。 ここは自分の性格を材料に入れて考えてください。
準備の工程を最初から追いたい場合は『Webマーケターの転職準備、未経験が進める順番と4つの工程』にまとめてあります。この記事は、そのうち活動のタイミングという1つの判断に絞って掘り下げます。
この章のまとめ
好みで決めると不安が残ります。計算できるものから先に出すと、選択は自然に決まります。
02上位の記事が在職中をすすめるのは、Webマーケター転職活動でも同じなんですか？
このキーワードで上位に出てくるページを1件ずつブラウザで開いて確かめました。実測日は2026年8月30日です。分かったことが2つあります。
1つ目。在職中と退職後の比較を扱っている記事は、そのほとんどが職種を問わない一般論でした。そしてそれらの多くが「基本は在職中」に着地しています。
2つ目。Webマーケターを狙う人に向けて書かれた上位のページは、この比較をほとんど扱っていません。 転職の手順やスケジュールは書いてあるのですが、在職中か退職後かという分岐は、あってもごく短い記述で終わっています。
つまり、この問いに答えるには2つの層を自分でつなぐ必要があります。一般論の比較軸に、Webマーケター志望に固有の事情を足す。それがこの記事の役割です。
固有の事情とは、準備物のことです。Webマーケターの選考では、書類だけでなく、作った成果物や手を動かした記録が材料になります。この準備物を作る時間をどこから出すかが、他職種より重く効いてきます。
この章のまとめ
一般論は在職中に寄り、職種の記事は比較を扱っていません。足りないのは、2つをつなぐ視点でした。
03Webマーケターの転職活動を在職中に進めると、何が守られるんですか？
在職中に進める形で守られるものを、先に並べます。
いちばん大きいのは収入です。給与が続くので、生活の計算をやり直す必要がありません。書類が通らない時期が続いても、そこで焦らずに直せます。直す時間が持てることが、結果としていちばん効きます。
次が社会保険と年金です。現職の制度がそのまま続くので、切り替えの手続きが発生しません。この手続きは思ったより手間がかかるので、避けられるなら避けたほうが軽くなります。
3つ目は、選択肢です。転職しないという判断が最後まで残ります。条件が合わなければ見送れる。この余地があるかどうかで、面接での話し方まで変わってきます。
一方で、代償もあります。平日の日中に動きにくいこと、準備の時間が勤務時間外に限られること。この2つは次の章以降で扱います。
この章のまとめ
在職中で守られるのは、収入・手続き・直す時間・見送る余地です。とくに最後の2つが、書類の質に効いてきます。
04退職後にWebマーケターの転職活動を進めると、何が手に入るんですか？
退職後の形で手に入るものも、同じように並べます。
いちばん分かりやすいのは時間です。平日の日中が使えるので、面接の日程を応募先の都合に合わせられます。選考が同時に進んでも、日程で詰まりません。
もう1つは、準備に使える連続した時間です。Webマーケターの準備物は、細切れの時間では作りにくいものが多くあります。まとまった時間があると、作れるものの質が変わります。
ただし、時間があること自体が準備の質を上げるわけではありません。その時間を何に使うかを先に決めていないと、時間だけが過ぎます。 退職前に、使い道を書き出しておいてください。
そして、収入が止まります。この期間をどう乗り切るかが、退職後を選ぶときの中心的な問題になります。次の章で計算します。
この章のまとめ
退職後で手に入るのは、日程の自由と、まとまった時間です。ただし使い道を先に決めていないと、時間だけが過ぎます。
05収入が途切れることに、Webマーケター転職活動ではどこまで備えるんですか？
岸本さん貯蓄がいくらあれば足りるのか、その線が分からないんです。
鈴木さん線は、生活費に何か月ぶん耐えられるかで引きます。何円あればという形では出ません。まず月の支出を出してください。
備えの計算は2段です。1段目は、月にいくら出ていくのかを出すこと。家賃、食費、通信、保険、返済。ここは自分の口座の記録から拾えます。
2段目は、その支出に何か月ぶん耐えられるかを出すこと。貯蓄を月の支出で割った数が、そのまま持ちこたえられる月数になります。
ここから、給付が入るまでの空きを差し引きます。差し引いた残りが、実際に動ける期間です。この残りが短いと、条件を下げてでも早く決める方向に引っ張られます。
引っ張られること自体は悪いことではありません。ただ、そうなると分かったうえで退職するのと、なってから気づくのとでは、まったく違います。 計算は退職前にやってください。
この章のまとめ
備えは月の支出と貯蓄の割り算で出ます。給付までの空きを差し引いた残りが、焦らずに動ける期間です。
06退職後の給付は、Webマーケターの転職活動でいつから入るんですか？
退職後は、一定の要件を満たせば雇用保険の基本手当を受け取れる場合があります。要件や手続きの詳細は、厚生労働省が公開しているハローワークの案内で確認できます（厚生労働省）。
問題は、退職した翌日から入るわけではないことです。待期と給付制限があるため、実際に振り込まれるまでには空きが生じます。 月ごとに並べます（2026-08-08時点の制度。Aさんという架空の例で、離職前の給与総支給額が月額30万円程度だったと仮定します）。
| 時期 | 収入の状況 |
|---|---|
| 退職した月 | 給与収入なし。ハローワークで求職の申し込みをした日から、7日間の待期期間が始まる |
| 退職1か月後 | 待期満了後、給付制限期間に入るため基本手当はまだ支給されない（正当な理由のない自己都合退職の場合、原則1か月。過去5年に2回以上自己都合退職していると3か月） |
| 退職2か月後 | 給付制限が明け、最初の失業認定日を迎える。認定日のおよそ7日後に、基本手当が初めて口座に振り込まれる |
| 退職3か月後以降 | 4週間ごとの認定を経て、基本手当の入金が継続する。内定が決まれば、その時点で受給は終了する |
金額の目安も公表されています。離職前の給与総支給額が月額30万円程度だった場合、基本手当の支給額はおおむね月額17.3万円程度です。離職時の年齢が60〜65歳未満の場合は、月額14.6万円程度になります。正確な金額は離職票にもとづく個別の計算によるため、目安として捉えてください（出典: 厚生労働省 Q＆A～労働者の皆様へ（基本手当、再就職手当）～）。
この表から分かることは1つです。退職してから最初の入金までに、2か月前後の空きがある。 ここを貯蓄でどう乗り切るかを、退職前に計算しておく必要があります。
この章のまとめ
給付は退職の翌日から入りません。最初の入金まで2か月前後の空きがあります。この空きを先に計算してください。
07社会保険と年金の切り替えは、退職後の転職活動でどう進めるんですか？
在職中は、健康保険と厚生年金が現職の制度でそのまま続きます。退職すると、この2つを自分で切り替えることになります。
健康保険は、任意継続か国民健康保険のどちらかを選びます。どちらが負担が軽いかは、収入や扶養する家族の人数によって変わります。加入していた健康保険組合や協会けんぽに確認してください（協会けんぽ）。
年金は、国民年金への切り替えが必要です。手続きは日本年金機構が案内しています（日本年金機構）。
どちらの手続きにも期限があります。退職を決めた時点で、期限と窓口だけでも先に確認しておいてください。 退職してから調べ始めると、転職活動の初速がそこで削られます。
在職中を選ぶ場合、この章の作業はまるごと発生しません。手続きの負担も、判断材料の1つとして数えてください。
この章のまとめ
退職後は、健康保険と年金を自分で切り替えます。期限と窓口だけでも退職前に確認しておくと、活動の初速が落ちません。
08在職中のWebマーケター転職活動は、就業規則との関係でどこまで許されるんですか？
七海さん在職中に転職活動をするのは、そもそも問題ないんでしょうか。
岸本さんそこは私も最初に確認しました。活動そのものを禁じる決まりは、通常はありません。 ただ、やり方には気をつける必要があります。
在職中に転職活動を行うこと自体を禁じる決まりは、一般的にはありません。転職活動をしていることを在籍中の会社に伝える義務も、通常はありません。
気をつけるのは、進め方のほうです。3つあります。
1つ目は、就業時間中に活動しないこと。面接や面談を勤務時間に入れる形は避けてください。2つ目は、現職の情報を選考先に持ち出さないこと。3つ目は、会社の機材や連絡先を使わないことです。
そのうえで、就業規則に個別の定めがないかを一度読んでおいてください。副業と兼業についての定めがある会社では、活動の進め方に条件が付いていることがあります。読むのは、退職を決める前です。
退職を申し出る時期についても、就業規則に定めがあることが一般的です。内定が確定し、退職の意思が固まった段階で、その手続きに沿って伝える形になります。
この章のまとめ
活動そのものは通常問題になりません。守るのは、時間・情報・機材の3つです。就業規則は退職を決める前に読んでください。
09在職中に転職活動の時間を作るには、Webマーケターは何を先に決めるんですか？
在職中でいちばん重くのしかかるのが、時間です。ここを設計しないまま始めると、応募の途中で止まります。
先に決めるのは、面接に使える枠です。有給休暇をどれだけ使えるか、半休が取れるか、朝や夕方の時間帯に応募先が対応してくれるか。枠の数が、同時に進められる選考の数を決めます。
次に決めるのが、書類づくりの時間帯です。空いたら進める形にすると、毎回そこで止まります。決まった時間帯を準備専用にしておくと、迷う時間が消えます。
そして、応募の数を枠に合わせます。枠より多く応募すると、日程が組めなくなって辞退することになります。辞退は応募先にも負担なので、先に数を合わせておくほうが健全です。
面接の日程を具体的にどう確保するかは『在職中のWebマーケター転職、面接日程はどう確保するか』で扱っています。この記事では、枠の数から応募数を決めるという考え方までを扱いました。
この章のまとめ
在職中は枠の数が上限です。枠を先に数え、その数まで応募を絞ってください。逆にすると日程で崩れます。
10選考での見られ方は、Webマーケター転職活動の在職中と退職後でどう違うんですか？
見られ方の違いは、思われているより小さいものです。ただ、聞かれることは変わります。
在職中の場合は、就業を続けながら判断していることが安心材料に受け取られる場合があります。一方で、面接の日程調整が難しいことは相手にも伝わります。日程の調整に時間がかかると、選考そのものが長くなります。
退職後の場合は、空白期間について聞かれる場面が想定されます。ここで大事なのは、期間の長さそのものではなく、その間に何をしていたかを事実として簡潔に説明できるかどうかです。
説明の材料になるのは、その期間に作ったものです。Webマーケターを狙っているなら、成果物や記録がそのまま材料になります。空白期間は、材料があれば説明の場に変わります。
面接での回答の組み立て方は『Webマーケター転職の面接、回答の組み立て方を4カテゴリで』で扱っています。空白期間の説明も、同じ組み立て方で準備できます。
この章のまとめ
見られ方の差は小さく、聞かれることが違うだけです。退職後は、その期間に作ったものが説明の材料になります。
11Webマーケター志望の準備物は、在職中の転職活動でいつ作るんですか？
岸本さん辞めてから作り込もうと思っていました。そのほうが良いものになりそうで。
鈴木さん作り込む時間は取れます。ただ、作り終える日を先に決めておいてください。 そこが無いと、応募が始まらないまま貯蓄だけが減ります。
ここが、他職種の記事には出てこない部分です。Webマーケターの選考では、書類だけでなく作った成果物や手を動かした記録が材料になります。この準備物を作る時間を、どこから出すか。
順番として、準備物は応募より先に作ります。応募を始めてから作ろうとすると、面接の準備と作業が同じ時間帯を取り合います。
在職中に進める場合、この作業は勤務時間外に入ります。まとまった時間が取りにくいぶん、作るものを1つに絞るほうが確実です。数を増やすより、1つを細かく説明できる状態にするほうが選考で効きます。
退職後に進める場合は、まとまった時間で作り込めます。ただし、作り込みに時間をかけすぎると、応募が始まらないまま貯蓄が減ります。作り終える日を先に決めてください。
材料の作り方は『Webマーケターのポートフォリオ、施策根拠を4層で見せる作り方』で扱っています。独学の成果物がどこまで評価されるかは『独学の実績はどこまで評価されるか、Webマーケター転職の実態』にあります。
この章のまとめ
準備物は応募より先に作ります。在職中は1つに絞り、退職後は作り終える日を先に決めてください。
12在職中から退職後へ切り替えていいのか、Webマーケターの転職活動ではどう判断するんですか？
最後に、決めたあとの話をします。在職中と退職後は、最初に選んで最後まで守る二択ではありません。
段階的に進める形もあります。在職中に書類と準備物を作り、応募を始め、選考が進んだ段階で退職のタイミングを判断する。退職を先に決めてから動くのではなく、選考の進み具合に合わせて後ろ倒しで決めるという形です。
進め方は6つの段に分かれます。書類の下書きと棚卸しを在職中に進める。求人情報と企業研究を勤務時間外に進める。応募を開始し、書類選考が進み始めたら、面接の日程を休暇で確保できるか見積もる。
日程の確保が難しくなってきた段階で、退職のタイミングを具体的に検討する。内定が確定したら、就業規則に沿って退職を申し出て引き継ぎの期間を確保する。退職日が決まったら、社会保険と雇用保険の切り替えの段取りを先に確認する。
逆向きの切り替えもあります。退職後に始めたものの、貯蓄の残りが短くなってきた場合です。このときは、条件を下げるより先に、応募先の幅を広げるほうを試してください。 幅を広げても決まらない段階になってから、条件の見直しに入ります。
窓口の使い方でも時間の負荷は変わります。1社集中と複数併用の比較は『転職エージェントは1社集中と複数併用どちらが良いか』で扱っています。
この章のまとめ
二択に見えて、後ろ倒しで決める道があります。退職を先に決めず、選考の進み具合に合わせてください。
13よくある質問
退職してから転職活動をしたほうが有利ですか
一概には言えません。時間の融通は利きやすくなりますが、収入が途切れる期間が生じ、面接で空白期間について聞かれる場面も想定しておく必要があります。この記事では、退職をすすめる立場は取っていません。 判断は、空く期間に耐えられるかどうかから決めてください。
退職してから収入が入るまで、どれくらい空きますか
雇用保険の基本手当は、退職の翌日から入るわけではありません。求職の申し込みをした日から7日間の待期期間があり、自己都合退職の場合はそのあとに給付制限期間が入ります。最初の入金まで2か月前後の空きが生じます（2026-08-08時点の制度）。詳細は厚生労働省の案内でご確認ください。
在職中の転職活動は就業規則に違反しませんか
活動そのものを禁じる決まりは、一般的にはありません。ただし、就業時間中に活動しないこと、現職の情報を選考先に持ち出さないこと、会社の機材や連絡先を使わないことは守ってください。個別の定めがないかは、就業規則を退職前に読んで確認してください。
在職中の転職活動は、いつ会社に伝えるべきですか
内定が確定し、退職の意思が固まった段階で、就業規則に定められた手続きに沿って伝えるのが一般的です。転職活動をしていること自体を在籍中の会社に伝える義務は、通常はありません。
社会保険の切り替えは自分でやるものですか
退職後に健康保険や年金を切り替える場合、手続きは基本的に自分で行います。健康保険は協会けんぽや加入していた健康保険組合、年金は日本年金機構が窓口です。どちらにも期限があるため、退職を決めた時点で期限と窓口を確認しておいてください。
面接で「なぜ在職中なのに転職活動をしているのか」と聞かれたらどう答えますか
現職を続けながら、なぜ今のタイミングで転職を考えたのかを、事実として簡潔に説明できるように準備しておくとよいでしょう。弁明ではなく、判断の理由として話すのが組み立て方の基本です。回答の型は『Webマーケター転職の面接、回答の組み立て方を4カテゴリで』で扱っています。
空白期間があると、Webマーケターの選考では不利になりますか
期間の長さそのものより、その間に何をしていたかを説明できるかどうかが見られます。Webマーケターを狙っている場合、その期間に作った成果物や記録がそのまま説明の材料になります。材料があれば、空白期間は説明の場に変わります。
在職中に始めて、途中で退職後へ切り替えてもいいですか
かまいません。面接の日程が確保できなくなってきた段階で、退職のタイミングを検討する形は現実的な進め方です。退職を先に決めてから動くのではなく、選考の進み具合に合わせて後ろ倒しで判断してください。
14まとめ｜今日やる3つのこと
この判断は、好みではなく計算です。空く期間、備えの月数、作れる枠の数。3つの数字が出れば、どちらを選ぶかは自然に決まります。決めたあとに変えてもかまいません。
今日この順でやります
月に出ていく額を出す
口座の記録から拾います。ここが出ないと、備えの月数が出ません
給付までの空きを差し引く
待期と給付制限を制度の案内で確認し、残りの月数を出します
面接に使える枠を数える
在職中で進めるなら、この枠の数が同時に進められる選考の上限です
AI検索では、こう聞かれています
Webマーケターの転職活動は在職中と退職後のどちらが有利ですか？
「Webマーケターの転職活動は、在職中と退職後のどちらで進めるべきなんですか？」の章で説明しています
退職してから収入が入るまで、どれくらい空きますか？
「退職後の給付は、Webマーケターの転職活動でいつから入るんですか？」の章で説明しています
在職中の転職活動は就業規則に違反しませんか？
「在職中のWebマーケター転職活動は、就業規則との関係でどこまで許されるんですか？」の章で説明しています
次に読むなら、この記事です
